Per Chianti Senese si intende la zona meridionale della più vasta area del Chianti compresa in 6 provincie della Toscana. La zona, il cui nome deriva dall'omonimo vino, si estende a nord della città di Siena e comprende i comuni di Radda in Chianti, Castellina in Chianti, Gaiole in Chianti e Castelnuovo Berardenga. Dal punto di vista viticolo questo territorio è detto anche Chianti Classico essendo storicamente la prima e la più antica area di produzione del famoso vino.

L'area è stata abitata fino da epoca etrusca e poi successivamente romana e sono numerosi i ritrovamenti di reperti effettuati in questa zona e in gran parte conservati nei Museo di Archeologico del Chianti (Castellina in Chianti) e nel Museo Archeologico Nazionale (Siena).

Il territorio è prevalentemente collinare e, incastonati fra boschi e vigneti, vi sono numerosi Castelli di epoca medioevale e Ville signorili tra cui vale la pena menzionare il Castello di Brolio, il Castello di Meleto, Il Castello di Montegrossoli, L'abbazia di San Lorenzo a Coltibuono, Villa Vistarenni e Villa Chigi-Saracini. Numerose sono inoltre anche le pievi e le certose tra cui la pieve di Spaltenna (Gaiole in Chianti) e la Certosa di Pontignano.